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一、杂环杂环类杀菌剂概述
杂环类杀菌剂类型较多,类杀发展快,菌剂其重要的残留品种类型有下述几种。
1、分析酰苯胺类衍生物:该类杀菌剂的杂环结构中含有一个酰苯胺基。又分为两小类:①N-取代二甲亚胺类,类杀代表性药剂为菌核净(dimerhachlone)、菌剂菌核利(dichlozoline)、残留乙烯菌核利(vinclozolin)和异菌脲(iprodione);②N-酰基-a-氨基酸类,分析代表性品种有甲霜灵(metalaxyl)、杂环呋霜灵(furalaxyl)苯霜灵(benalaxyl)等。类杀
2、菌剂苯并咪唑衍生物:这类杀菌剂结构中含有苯并咪唑母核,残留常见品种有多菌灵(carbendazim)、分析噻菌灵(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methy)、乙霉威(diethofencarb)等。
3、羧酰替苯胺类:这类杀菌剂的代表品种是萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycar—boxin)、拌种灵(amicarthiazole)和戊菌隆(pencycuron)。
4、甾醇生物合成抑制剂:甾醇生物合成抑制剂(stero biosynthesis inhibitor,SBI)是抑制植物病原真菌甾醇自身合成的一类系统性杀菌剂,通过与甾醇生物合成途径中的各种酶发生作用,干扰或阻断麦角甾醇的生物合成,破坏病原真菌细胞膜的结构而达到抑菌和杀菌目的。该类杀菌剂具有内吸性治疗和保护作用,因其具药效高、杀菌谱广、持效期长等优点而迅速发展并广泛应用于多种重要作物病害的防治,成为目前农作物病害化学防治的主导药剂之一。根据结构,此类杀菌剂主要包括吡啶类、嘧啶类、咪唑类、哌嗪类、三唑类和吗啉类6大类化合物。代表性品种有氯苯嘧啶醇(fenarimo1)、抑霉唑(imalil)、咪鲜胺(prochloraz)、三唑酮(triadimefon)、烯唑醇(diniconazole)、丙环唑(propiconaz01e)、戊唑醇(tebuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)等。
5、噻唑及噻二唑类:该类杀菌剂母体结构中含有噻唑环,代表性品种有三环唑(tricy—clazole)、烯丙苯噻唑(probenazole)和叶枯唑(bismerthiazo1)。
6、β-甲氧基丙烯酸酯类:β-甲氧基丙烯酸酯类(β-methoxyacrylate)杀菌剂是一类低毒、高效、广谱杀菌剂,几乎对所有真菌均有良好的活性,是继苯并咪唑和三唑类之后的一个里程碑式的农用杀菌剂。代表性品种有嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、肟菌酯(trifloxystrobin)、烯肟菌酯(enstroburin)。
7、苯吡咯类和苯氨基嘧啶类:苯吡咯类农药是一种仿生杀菌剂,主要品种有吡咯腈(fludioxonil)和拌种咯(fenpiclonil)。苯胺基嘧啶类杀菌剂的作用机理是抑制甲硫氨酸的合成,代表性品种有嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)和嘧菌环胺(cyprodinil)。
8、氨基甲酸酯类、异嗯唑类、取代脲类和甲氧基吗啉类:这4类杀菌剂均是20世纪70年代中期以后发展起来的,对多数卵菌病害有良好的防治效果,主要代表品种有霜霉威(propamocarb hydrochloride)、恶霉灵(hymexaz01)、霜脲氰(cymoxanil)、氟吗啉(flumorph)、烯酰吗啉(dimethomorph)等。
二、甲霜灵的残留分析
甲霜灵属于酰苯胺类衍生物中的N-酰基-a-氨基酸类,其残留分析主要有气相色谱和高效液相色谱两种测定方法。
(一)气相色谱方法
1、方法原理样品用甲醇振荡提取,二氯甲烷液液分配,酸性氧化铝柱色谱净化、气相色谱法(NPD)测定。
2、样品制备
(1)提取将黄瓜纵向切开,每条取1/4,组织捣碎机捣碎。称取40g匀浆后的黄瓜样(土样为20g,加水10mL),放入250mL锥形瓶中,加入80mL甲醇,加塞,在振荡机上振荡提取1h。过滤,滤渣再用80mL甲醇提取1h。过滤,用甲醇多次冲洗滤渣,合并滤液。
(2)净化
①液液分配:将提取液转移到500mL分液漏斗中,加150mL水和20mL饱和氯化钠水溶液,分别用50mL二氯甲烷提取2次。提取液通过装有无水硫酸钠的漏斗干燥,二氯甲烷转移到250mL圆底烧瓶中,在55℃的水浴上浓缩至2~3mL,再用氮气流吹至微干。
②柱色谱:玻璃色谱柱中底部塞上玻璃棉,然后依次加入2cm厚无水硫酸钠、10g酸性氧化铝(100~200目,用前在130℃下烘12h,冷却后,加10%水脱活)和2cm厚无水硫酸钠。用10mL二氯甲烷将上述的浓缩物转移到色谱柱中,用石油醚-乙醚(9:1,V/V)混合液淋洗,弃去淋出液。再用50 mL石油醚-乙醚(1:1,V/V)混合液淋洗,收集在250 mL圆底烧瓶中,在55℃水浴上浓缩至近干,再用氮气流吹干。用正己烷溶解,定容后待测。
3、气相色谱测定:检测器为氢火焰离子化检测器(FID)。色谱柱为1m长、2mm内径的玻璃柱,担体为Chromosorb GAM(80~100目),固定液为3GPEG 20M。检测温度,色谱柱为220℃,检测器为250℃,进样口为250℃。载气为氮气(≥99.99%),流速为30mL/min。燃烧气为氢气,流速为32mL/min,空气流速为88mL/min。保留时间为72s。该方法的最小检出量为2.7×10-10g;最低检出浓度,黄瓜为0.013mg/kg,土壤为0.018mg/kg。添加0.05~0.25mg/kg时的回收率,黄瓜为98.0%~98.5%,土壤为94.5%。
(二)高效液相色谱方法
1、方法原理:样品用甲醇振荡提取,二氯甲烷液液分配,酸性氧化铝柱色谱净化,高效液相色谱法测定。
2、样品制备
(1)提取称取50g切碎的葡萄样品(土样为20g,加水10mL),放入250mL锥形瓶中,加入70mL甲醇,加塞,在振荡器上振荡1h。过滤,用甲醇多次洗涤滤渣,合并滤液。
(2)净化
①液液分配净化:将上述提取液转移到500mL分液漏斗中,加100mL蒸馏水和40mL饱和氯化钠水溶液,分别用50mL二氯甲烷提取3次,提取液经无水硫酸钠脱水。二氯甲烷转移到250 mL圆底烧瓶中,在45℃的水浴上浓缩至1~2mL,再用氮气流吹至微干。
②柱色谱净化:色谱柱上下两端各放1cm厚无水硫酸钠,中间装填7g酸性氧化铝(小于80目,用前在550℃下烘4h,冷却后加入10%水脱活),用10mL石油醚预淋,再用10mL石油醚将上述浓缩液转移至色谱柱中。用50mL石油醚-乙醚(9:1,V/V)混合液淋洗,弃去淋出液。再用50mL石油醚-乙醚(1:1,V/V)混合液淋洗,收集淋出液于250mL圆底烧瓶中,在45℃的水浴上减压浓缩至干。再用重蒸甲醇溶解,定容后待测。
3、高效液相色谱测定:检测器为紫外检测器(UV,波长为220nm)。色谱柱为30cm长、4mm内径的C18不锈钢柱。流动相为甲醇-水(80:20,V/V),流速为1mL/min。保留时间为348s。该方法的最小检出量:1.6×10-10g;最低检出浓度,葡萄为0.08mg/k,土壤为0.02mg/kg。葡萄中添加甲霜灵0.1~2.O mg/妇时回收率为79.4%~85.5%,土壤中添加0.5~2.0mg/kg时回收率为85.5%~95.8%。
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相关链接:酰苯胺基,多菌灵,三环唑,氧化铝
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